Барт получает несколько угрожающих писем, написанных кровью. Запуганный, он начинает искать виновного. Им оказывается заключенный Боб, который раньше работал в шоу Красти и которого Барт отправил за решетку за попытку убийства Сельмы. После того, как Боба досрочно освобождают, Симпсоны обращаются за помощью в программу перемещения свидетелей. Симпсоны получают новую фамилию и уезжают из Спрингфилда, но от Боба не так-то просто скрыться.

На электростанции неожиданно появляется комиссия по ядерной энергетике. Когда выясняется степень квалификации Симпсона как инспектора по безопасности, перед Бернсом ставят выбор: либо Симпсон проходит университетские курсы по ядерной физике, либо на руководство АЭС подают в суд. Поступить в колледж Гомеру удается лишь благодаря протекции босса. Сдать экзамены он оказывается бессилен. Декан поручает троим студентам взять шефство над Гомером, они быстро находят общие интересы, после чего учеба в колледже превращается в сумасшедший дом.

Очередные три леденящих душу рассказа от Барта Симпсона.

"Дьявол и Гомер Симпсон". Опоздав на работу и обнаружив, что на его долю не осталось пончиков, Гомер готов за один-единственный пончик продать душу. Дьявол в образе Неда Фландерса тут как тут... Пока остальные Симпсоны судятся с Сатаной, надеясь вернуть душу Гомера, тот проводит незабываемые сутки в аду.

"Полуметровый кошмар". Во время поездки в школу на школьный автобус нападает гремлин. Барт - единственный, кто видит монстра. Он пытается спасти жизни одноклассников, но ему никто не верит. В конце концов Барт оказывается в психушке.

"Барт Симпсон - Дракула". В городе обнаружено несколько обескровленных трупов. Бернс покупает Спрингфилдский банк крови, а затем приглашает Симпсонов в свой загородный дом, где Барт становится вампиром. Лиза подбивает отца убить своего начальника, тот с радостью соглашается, однако со смертью Бернса кошмар не заканчивается.

Барт и Милхаус находят потерянные Гомером деньги и покупают на них очень сладкое, опасное для здоровья мороженое. Проснувшись утром после бурно проведенной ночи, Барт обнаруживает, что вступил в отряд скаутов. Поначалу обескураженный, он со временем находит, что в отряде не так уж плохо, даже под началом Неда Фландерса - можно под предлогом собраний пропускать контрольные, там учат многим интересным вещам (например, как заманить отца в ловушку для животных). Наконец, Барт с Гомером отправляются в поход на лодке.

Статистика показывает, что Спрингфилд становится одним из самых непопулярных городов США. Чтобы исправить положение, Скиннер предлагает легализовать азартные игры. После открытия "казино Бернса" жизнь в городе преображается. Гомер устраивается в казино в качестве крупье, Мардж просиживает целые сутки за одноруким бандитом, Барт открывает свое собственное казино, в котором выступают звезды, а Лиза выигрывает школьный конкурс маскарадных костюмов.

Дважды отравившись некачественной пищей из магазина Апу, Гомер оба раза оказывается в больнице. После расследования Апу лишают права работать в супермаркете, и он отправляется к Симпсонам, чтобы загладить вину перед Гомером. Тем временем в магазин "На скорую руку" устраивается голливудский актер Джеймс Вудс, и Апу, чтобы вернуть себе работу, отправляется вместе с Гомером в Индию.

Благодаря щедрости деда вся семья отправляется в магазин игрушек, где Лиза покупает себе новую говорящую куклу по имени Малибу Стейси. Дома Лиза обнаруживает, что изготовители записали для куклы набор банальных фраз, подходящих для хорошенькой дурочки. Разочарованная, она снова встает на путь защиты своих интересов. При помощи Уэйлона Смиттерса Лиза находит создательницу Стейси и делится с ней своими переживаниями. Вместе они создают новую куклу, которую называют в честь Лизы.

Нед Фландерс выигрывает два билета на футбольный матч и берет с собой Гомера. После окончания игры Симпсон получает от одного из игроков мяч в подарок. Счастливый, он заявляет: "Теперь у меня четверо детей!", и его отношение к Фландерсу резко меняется. Поначалу дружба между соседями нравится как Мардж, так и Фландерсам, однако, после совместного отдыха на природе, Нед начинает понимать, что был гораздо счастливее с прежним Гомером.

Бернс чувствует, что уже не молод (ему 104 года) и хочет найти наследника, ребенка, которому он мог бы завещать свое состояние. Однако конкурс, проведенный у него дома, показывает, что никто из претендентов недостоин быть наследником. Один из провалившихся конкурсантов - Барт Симпсон. Оскорбленный выходками Бернса, он начинает дебоширить в его поместье - бить окна, ломать статуи и т. д. Бернс взирает на это с умилением. Чувствуя, что Барт идеально похож на него самого в молодости, он делает Барта своим наследником. Но на этом история не кончается. После подписания Бернсом завещания Мардж просит сына изредка наведываться к Бернсу в гости. Бернс переходит ко второй части своего плана. Когда Барт приходит к нему, он начинает всячески баловать его, исполнять все его желания, настраивать против родителей. Наконец наступает момент, когда Барт отказывается возвращаться к Симпсонам. Мардж и Гомер пытаются вернуть сына при помощи суда (и снова нанимают Хаца), но это приводит лишь к тому, что Бернса признают биологическим отцом Барта.

В один прекрасный летний день Барт сбегает из школы. Он забредает на празднование дня рождения Фреда Квимби, племянника мэра, где случайно оказывается единственным свидетелем стычки между Фредом и официантом. Против Фреда выдвигают обвинение в избиении, Барт знает, что племянник невиновен, но он не может выступить свидетелем, так как в этом случае выяснится, что он прогулял школу. Он рассказывает обо всем Лизе, та выражает надежду, что честный и беспристрастный суд оправдает Фреда, и свидетельство Барта не понадобится. Кстати говоря, Гомера назначают присяжным, и он начинает всячески затягивать процесс, чтобы подольше пожить нахаляву в шикарном отеле.

Гомер устраивается лектором на курсы обучения для взрослых, и начинает преподавать на тему "секреты удачного брака". Курсы становятся подозрительно популярными, но постепенно выясняется, что Гомер просто-напросто выбалтывает подробности личной жизни Симпсонов. Терпение Мардж истощается, когда Гомер приводит свою группу домой на "практические занятия", и она вышвыривает всех на улицу, включая мужа. Обидевшись, Гомер переселяется в скворечник Барта.