В разгар летней жары Симпсоны покупают бассейн. К ним сразу же стекается огромное количество соседских детей, и в общей суматохе Барт ломает себе ногу. Пока остальные веселятся, он вынужден проводить лето в четырех стенах. Чтобы подбодрить брата, Лиза дарит ему свой телескоп, выигранный на фестивале оптики. Подсматривая за соседями, Барт слышит истошный женский крик из дома Фландерсов и голос Неда: "Что я наделал! Я убийца!". Увидев затем, как Нед закапывает кого-то в саду, Барт начинает серьезно подозревать Неда в убийстве своей жены.

За семейным разговором Симпсоны пытаются отыскать романтические эпизоды в своей жизни. Сначала Мардж вспоминает историю о том, как познакомилась с Жаком Брандсвиком, затем Гомер повествует о встречах со своей сотрудницей Минди Симмонс. Лиза не остается в долгу и рассказывает о несчастной любви к ней одноклассника Ральфа.

Незадолго до выборов на должность мэра радикальная партия Спрингфилда начинает поливать Квимби грязью. Под давлением общественности Квимби досрочно освобождает Боба, который тут же становится его основным оппонентом. Жульническим путем победив на выборах, Боб сразу начинает строить козни против Симпсонов - Барта из школы переводят в детский сад, а на месте дома Симпсонов пытаются проложить автостраду. Пока Мардж и Гомер обороняют свой дом от бульдозеров, Лиза и Барт, не без помощи Смиттерса, ищут доказательства виновности Боба.

Воскресенье. Родители дружно затаскивают несчастных детей в церковь. Там Барт знакомится с дочкой проповедника Джессикой Лавджой и тут же втюривается в нее по уши. Стремясь понравиться ей, он начинает следить за поведением и даже возвращается в воскресную школу. Но Джессика обращает внимание на Симпсона лишь тогда, когда проявляются его разрушительные наклонности. Оказавшись хулиганкой еще почище Барта, она ворует церковные пожертвования и сваливает на него всю вину.

Гомер и Мардж, посетив Съезд кондитеров, приносят домой громадные запасы сладкого, в том числе - супер-тянучку Венеру Милосскую. Гомер подвозит сиделку, выпускницу университета и ярую феминистку, до дома и вдруг видит, что злосчастная конфета прилипла к попке молодой девушки. Он отлепляет ее и спокойно съедает... а на следующее утро перед домом Симпсонов собирается возмущенная толпа и обвиняет Симпсона в сексуальном домогательстве. Жизнь Гомера превращается в кошмар, но тут на помощь внезапно приходит школьный сторож Вилли и его страсть к любительской видеосъемке.

За неудачную шутку Гомера выгоняют из таверны Мо. В поисках другого питейного заведения он забредает в аэропорт, где его принимают за пилота и заставляют управлять самолетом. Честная попытка Гомера заканчивается конфузом, и чтобы замять ситуацию, авиакомпания предлагает Симпсонам бесплатный полет в любую точку планеты. Внезапно Мардж признается, что жутко боится летать на самолетах. По настоянию Лизы Гомер записывает жену к психологу, который устанавливает, что причина страхов Мардж заключена в ее отце.

Во время семейного часа Гомер вспоминает историю рождения малышки Мэгги. Дело происходило пару лет назад. Получив очередную зарплату, Гомер с шумом увольняется с опостылевшей электростанции и устраивается на более приятную (хотя и низкооплачиваемую) работу в кегельбане. По этому поводу они с Мардж устраивают романтический вечер. Вскоре Гомер с ужасом узнает, что Мардж беременна, а поскольку семейного бюджета хватает лишь на четверых, ему приходится вернуться на АЭС.

Задолжав мафиози крупную сумму, Красти открывает в Спрингфилде клоунский колледж. Гомер, разумеется, поступает туда и вскоре получает диплом квалифицированного клоуна. Заодно выясняется, что загримированный Симпсон очень похож на Красти. Некоторое время Гомер бессовестно пользуется этим, после чего его начинает разыскивать мафия.

Гомер вынужден обратиться за помощью к свояченицам, так как потерял все деньги, занимаясь продажей тыкв, и не хочет, чтобы Мардж узнала об этом. После этого он попадает к ним в зависимость и вынужден терпеть все их выходки. Чтобы вернуть долг, он устраивается подрабатывать шофером. Шериф Вигам заставляет Гомера сдать экзамен на права, но это проблематично - в бюро регистрации работают все те же ненавистные Пати и Сельма. Барт вынужден заняться балетом, поскольку все остальные спортивные секции школы переполнены, и похоже, что у него неплохо получается.

Дело происходит на ярмарке в средневековом стиле. Лиза, погнавшись за убежавшим кроликом (невольно вспоминается Алиса в Стране чудес), набредает на шатер предсказательницы судьбы. Та рассказывает Лизе историю ее будущей любви. 2010 год, Лиза в университете знакомится с благовоспитанным молодым англичанином Хью Паркфилдом. Они собираются пожениться, но свадьба расстраивается в самый последний момент из-за нетерпимости Хью к остальным Симпсонам.

Из-за нищенского положения в школе между Эдной Крабаппл и директором Скиннером возникают разногласия. При содействии Барта учителя отказываются работать и объявляют забастовку. Пока все дети отдыхают от учебы, а Лиза мается без любимых занятий, родители срочно ищут выход из положения. Решено в качестве учителей пригласить работать людей по соседству, и учительницей в четвертом классе становится Мардж Симпсон, со всеми вытекающими последствиями. Барт понимает, что перехитрил сам себя, и ищет способ исправить ситуацию. Но это не так-то просто - Скиннер и Крабаппл не собираются идти на компромисс.

В поисках острых ощущений Мардж записывается в полицию Спрингфилда. Как новичку, ей поручают самую неблагодарную работу, но несмотря на это, Мардж постепенно превращается в настоящего офицера полиции. Она даже арестовывает Гомера за хулиганское поведение на улице и разоблачает преступников, пытавшихся провернуть аферу с продажей поддельных джинсов прямо в гараже Симпсонов. Обнаружив напоследок, что полиция погрязла в коррупции, Мардж увольняется и снова становится домохозяйкой.

Под начальной школой Спрингфилда открывают месторождение нефти. Недолго думая, завистливый Бернс похищает нефть у школы. Этим и другими поступками он наживает себе кучу врагов. В их числе: Гомер (так как Бернс не может даже запомнить его имя), Барт (Бернс сломал лапу его любимому псу), Смиттерс (босс уволил его за недостаток подхалимства) и даже Лиза Симпсон. Вскоре на городском собрании выясняется, что Бернс решил осуществить свою давнюю мечту и закрыть Спрингфилд от солнечных лучей. Похоже, что негодяй зашел слишком далеко. После собрания в полумраке раздается выстрел, и перед зданием ратуши обнаруживают безжизненное тело Бернса. Кто совершил преступление? Все горожане под подозрением. Продолжение следует...